Rh(II)-catalyzed enantioselective synthesis of acuminatin through a C-H insertion reaction of a non-stabilized carbenoid

Abstract

Se publica una síntesis asimétrica eficiente y práctica del 2,3-dihidrobenzo[b]furano neolignano acuminatina utilizando trans-isoeugenol como material de partida. El paso clave es una inserción intramolecular de C-H a través de un carbenoide no estabilizado, preparado mediante la descomposición de una tosilhidrazona en presencia de una sal de amonio cuaternario de cinconidina derivada de antracenilo como catalizador de transferencia de fase quiral.